即將滿四十七歲的余靖，人生前半段與後半段看起來像是兩種完全不同的職業。他曾是美國陸軍綠扁帽特戰部隊的少校，多次派駐海外，也曾在戰火邊緣執行任務；退役之後，他沒有走上一般人想像中與軍旅最接近的保全或執法路線，而是創辦了一家把資訊安全與保險結合在一起的公司，並且把事業版圖擴展到東亞多個市場。這段轉折的起點，可以從他在軍校的所學、在華爾街與軍工軟體公司的短暫歷練，以及一場發生在二〇一三年的援救行動說起。
余靖在美國西點軍校就讀時主修資訊科學，這是他後來跨入科技產業的重要底子。畢業後，他加入綠扁帽特戰部隊，服役約四年，期間多次派駐伊拉克與菲律賓南部。特戰部隊的生活長期與武器裝備與高壓任務為伍，培養了他對風險的判斷力，也讓他累積了在複雜環境中協調與決策的經驗。菲律賓南部的派駐經驗，後來更在他的人生中發揮了意想不到的作用。
二〇〇九年，余靖以少校軍階從美軍退役。離開軍隊之後，他一度面對一般退伍軍人也常遇到的問題：過去的身分不再適用，未來方向還不清楚。他的回憶錄中文版《第二次機會》描寫了這段起伏，書中除了回顧二〇一三年受託策畫援救行動的三十多天過程，也談到退役後幾年間反覆尋找人生目標的低潮，以及在援救行動之後重新找到價值感的轉變。
二〇一三年，台灣民眾張安薇在菲律賓南部遭到恐怖組織綁架，余靖受託策畫援救行動，最後成功協助她脫險返台。這件事讓他在台灣一時聲名大噪，也成為外界對他最深刻的印象。不過，對余靖自己而言，這場行動的意義不只是完成一次任務，而是讓他重新確認自己能夠在關鍵時刻把專業與人脈轉化為實際行動。這份信心，後來成為他創業時的重要資產。
援救行動的光環並沒有直接把他推向創業。退役後，他先後嘗試了不同的領域。二〇一一年至二〇一二年間，在軍中老長官的牽線之下，他到香港的瑞士信貸擔任股票交易員；二〇一二年至二〇一三年，他又因緣際會進入當時正在發展初期的軍工軟體公司 Palantir，協助該公司在新加坡設立亞洲據點。這兩段看似不相干的經歷，一段接觸金融市場的節奏與風險，一段接觸軟體與國防科技的實務，恰好為他日後的創業拼上了不同的拼圖。
二〇一五年，余靖創立了黑熊貓集團。這家公司的定位相當特別：它把資訊安全與保險合而為一，提供客戶事前的資安建設、資安事件發生當下的緊急處置，以及事後受到損害時的保險給付。余靖把這樣的服務形容為網路世界的緊急報案台，概念類似美國的九一一專線，也就是台灣民眾熟悉的一一〇報案概念，只是服務對象從人身安全轉移到網路與資訊安全。
創業至今十一年，黑熊貓集團的業務已經遍及日本、南韓、香港、台灣、菲律賓、越南、泰國、馬來西亞、印尼與新加坡，員工約七十人，總部設在新加坡。對一家從零開始的民間資安公司來說，能夠在這麼多市場站穩腳步並不容易，背後反映的是企業客戶對資安事件應變需求的上升，也反映出把技術服務與保險給付綁在一起的模式，確實打中了部分企業在出事之後最在意的兩個問題：能不能立刻有人處理，以及損失能不能獲得彌補。
為什麼一位特戰部隊出身的軍官，會選擇資訊安全作為創業方向？余靖在受訪時給出的答案，回到他的成長背景。他出身工程師家庭，十歲到十七歲左右住在加州矽谷的 Cupertino，也就是蘋果公司總部所在地，從小就生活在電腦與科技產品圍繞的環境裡。他說，自己的整個人生都跟電腦作伴，因此把軍隊服務時的經驗加上技術背景，用來創立一家資安公司，是相當自然的選擇。
西點軍校的資訊科學訓練，是另一塊關鍵拼圖。余靖坦言，自己在軍校畢業後已經將近二十年沒有寫過程式，相關技能幾乎忘光。但他強調，技術背景讓他重新進入科技業時不會完全陌生，遇到技術議題時也能夠理解與溝通。這種理解力對一位執行長來說格外重要，因為他未必需要親自寫程式，卻必須能夠判斷技術路線是否可行，並且與工程團隊對話。
在 Palantir 的一年，對余靖的影響甚至比他預期的更大。Palantir 的業務涵蓋資訊安全、國防與人工智慧，讓他重新接觸科技業的第一線，也讓他感覺自己沒有落後太多，還能夠趕上產業的腳步。他說，在 Palantir 之前，他的經歷是軍隊與華爾街，雖然軍校念的是資訊科學，但離開科技業太久，難免有距離感；回到科技業之後，這種距離感明顯縮小，也讓他更有信心留在科技業發展。
Palantir 嚴格的徵才文化，也給了他日後創業的養分。他提到，當時 Palantir 的錄取率只有百分之一，徵才過程非常嚴格，能夠被錄取並與一群高手共事，本身就是一種信心的建立。更特別的是，Palantir 在發展初期並不想招募純粹的業務人才，甚至一度只考慮特定名校出身的人選。余靖是當時全公司第一批新招募的五位業務人員之一，雖然工作內容是業務，但職稱卻是業務培養工程師，反映出公司極端的工程師文化。
有趣的是，當年與余靖一起進入 Palantir 的第一代五位業務人員，如今各自都成為新創公司的創辦人或執行長。這段共同經歷說明，嚴格的環境與高標準的同事圈，有時會成為創業者日後的重要資本。對余靖來說，Palantir 不只是一份工作，更像是一次重新校準：讓他確認自己可以在科技業立足，也讓他看到一家技術導向的公司如何用工程文化形塑產品與團隊。
除了創業歷程，余靖與台灣的連結也值得一提。他是前總統馬英九的外甥，這層親屬關係讓台灣媒體與讀者對他格外關注。不過，他的人生軌跡主要是在美國成長與受教育：矽谷長大、西點軍校畢業、美軍服役、華爾街與科技公司歷練，最後在新加坡創業。這樣的跨國背景，也讓他的公司從一開始就帶有區域布局的視野，而不是只鎖定單一市場。
事件時間線
二〇〇九年，余靖以少校軍階從美軍綠扁帽特戰部隊退役，結束約四年的特戰服役生涯，期間多次派駐伊拉克與菲律賓南部。
二〇一一年至二〇一二年，他在軍中老長官牽線下，到香港的瑞士信貸擔任股票交易員，接觸金融市場的實務運作。
二〇一二年至二〇一三年，他進入軍工軟體公司 Palantir，協助該公司在新加坡設立亞洲據點，成為公司第一批新招募的五位業務人員之一。
二〇一三年，他受託策畫援救在菲律賓南部遭綁架的台灣民眾張安薇的行動，歷時三十多天，最後成功協助她脫險返台。
二〇一五年，他創立黑熊貓集團，把資安建設、緊急處置與保險給付結合為三合一服務，定位為網路世界的緊急報案台。
近年，他出版回憶錄《第二次機會》中文版，回顧從退役低潮到找到人生方向的歷程，也讓外界看見援救行動之外的完整人生轉折。
從產業角度來看，余靖的創業模式反映了資安市場正在出現的變化。過去，企業發生資安事件時，往往要分別找技術廠商處理、找保險公司理賠，流程分散且耗時。把事前預防、事中處置與事後給付整合在同一家公司，理論上可以縮短反應時間，也讓企業在簽約時就清楚知道出事後能夠獲得什麼樣的支援。當然，這種模式能否長期成立，仍要看公司的技術能力、理賠機制與跨國服務能量是否跟得上客戶規模。
對台灣讀者而言，這個故事的啟示不只是個人的職涯轉彎，而是跨領域經驗如何累積成創業資本。軍旅生涯帶來的抗壓性與決策能力、金融業帶來的風險意識、科技公司帶來的產業視野，加上從小的科技家庭背景，這些元素單獨看都不特別，但組合在一起，就成為一家資安公司的起點。余靖的例子也提醒人們，退役或轉職後的低潮未必是終點，有時只是下一段事業開始之前的準備期。
接下來值得關注的，是黑熊貓集團在東亞市場的後續發展。資安威脅不斷演變，人工智慧工具也正在改變攻擊與防禦的方式，企業客戶的需求可能從單純的技術支援，轉向更完整的風險管理服務。余靖是否能夠把公司從約七十人的規模進一步擴大，並且在不同市場的法規與競爭環境中找到穩定的位置，將是觀察這家公司下一步的重點。而他的回憶錄出版之後，外界對他的認識，也可能從單一的援救英雄形象，逐漸轉向一位在科技創業路上走了十一年的經營者。
